Hong Geum-bo เป็นเรื่องราวที่เกิดขึ้นในช่วงปลายทศวรรษ 1990 ซึ่งเป็นผู้ดูแลหลักทรัพย์ชั้นนำในวัย 30 ปี โดยปลอมตัวเป็นพนักงานรุ่นน้องอายุ 20 ปีในบริษัทหลักทรัพย์แห่งหนึ่งซึ่งตรวจพบกระแสเงินที่น่าสงสัย

หญิงชาวแคริบเบียนได้รับความลับในอดีตของเธอที่ถูกเปิดเผยเมื่อเกาะของเธอถูกบุกรุกโดยโจรสลัดผู้ชั่วร้าย

ปี 1994 เป็นช่วงมัธยมปลายของเท็ด ตุ๊กตาหมีปากร้ายและจอห์น เบนเน็ตต์ เพื่อนสนิทของเขา ผู้มีนิสัยน่ารักแต่ขี้อายกำลังเริ่มต้นขึ้น พวกเขาช่วยกันอาศัยอยู่ในบ้านชนชั้นแรงงานในบอสตันกับพ่อแม่ของจอห์น (แมตตี้และซูซาน) และลูกพี่ลูกน้อง (แบลร์) แมตตี้เป็นคนบอสตันเนียนจอมโวยวาย เขามองว่าตัวเองเป็นเจ้านายที่ไม่ชัดเจนของบ้าน และไม่ชอบให้ใครมาท้าทายเขา โดยเฉพาะหลานสาวผู้มีแนวคิดเสรีนิยมของเขา ซูซานเป็นคนใจดี ไม่เห็นแก่ตัว และเกือบจะอ่อนหวานเมื่อต้องดูแลครอบครัวของเธอ แบลร์เป็นนักศึกษาวิทยาลัยที่พูดตรงไปตรงมาและมักจะพบว่าตัวเองขัดแย้งกับญาติที่มีความคิดแบบเดิมๆ