Berlatarkan penghujung 1990-an, Hong Geum-bo, seorang penyelia sekuriti elit berusia 30-an, menyamar sebagai pekerja muda berusia 20 tahun di sebuah syarikat sekuriti di mana aliran wang yang mencurigakan dikesan.

Seorang wanita Caribbean mendapat masa lalu rahsianya terbongkar apabila pulaunya diceroboh oleh buccaneers ganas.

Tahun 1994, dan tahun senior sekolah menengah sedang berlangsung untuk Ted si beruang teddy mulut busuk dan kawan baiknya, John Bennett yang disenangi tetapi janggal. Bersama-sama mereka tinggal di rumah kelas pekerja Boston dengan ibu bapa John (Matty dan Susan) dan sepupu (Blaire). Matty ialah seorang Bostonian berkolar biru yang bertepuk sebelah tangan yang melihat dirinya sebagai bos rumah yang tidak berbelah bahagi dan tidak suka sesiapa mencabarnya, terutamanya anak saudaranya yang berfikiran liberal. Susan seorang yang baik hati, tidak mementingkan diri sendiri, dan hampir secara patologis manis dalam hal menjaga keluarganya. Blaire ialah seorang pelajar kolej yang lantang bersuara yang sering mendapati dirinya bertentangan dengan saudara-maranya yang lebih berfikiran tradisional.